SOAL DAN JAWABAN UJIAN KIMIA ORGANIK II
1) Buatlah skema reaksi ester menjadi amida dengan target akhir terbentuk
benzoil klorida !
Jawab :
O O
|| H ⁺ ||
CH₃COCH₃
⁺ H₂O ↔ CH₃COH
⁺ HOCH₃
Ester as. Karboksilat alkohol
O O
|| ||
CH₃COH +
NH₃ → CH₃CNH₂
+ H₂O
As.
Karboksilat amida
O O
|| ||
CH₃CNH₂ +
HCl → CH₃CCl
+ NH₃
Amida benzoil klorida
2)
Jelaskan fungsi benzoil klorida
dan bagaimana benzoil klorida berperan !
Jawab :
·
Benzoil klorida dapat berfungsi
sebagai pencegah berbagai zat yang tidak stabil agar tidak mengganggu pembentukan aamida antara
klorida asam dengan NH₃, RNH₂, R₂NH.
·
Peranan benzoil klorida
Benzoil klorida merupakan suatu halida asam yang tidak
terlalu reaktif terhadap air dapat ditambah NaOH untuk mengikat HX pereaksi dan
laruta NaOH dalam air membentuk 2
lapisan. Tiap kali HX terbentuk benzoil klorida (asam) akan bereaksi dengan
NaOH dalam lapisan air.
Reaksi klorida asam dengan amina dengan pereaksi larutan NaOH disebut
reaksi schotten-bawmann.
3)
Benzoil klorida dapat dikonversi
menjadi asam benzoat, buat tiga model turunan asam benzoat serta efek
resonansinya !
jawab :
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Asam asetil salisilat |
• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
Natrium Benzoat | |
• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Metil Salisilat |
4)
Usulkan model dari soal no 3 yang
dapat dibiodegradasi, serta senyawa apa yang terbentuk dari penguraian itu?
jawab :
menurut saya yang dapat dibiodegradasi yaitu model 1 dan 3 karena setiap produk farmasi baik yang diproduksi dirumah sakit ataupun lingkungan industri berpotensi untuk terkintaminasi oleh mekroorganisme seperti bakteri ,ragi atau jamur. produk dapat terkontaminasi saat pembuatan maupun saat penyimpanan. kontamianasi mikroba dapat menimbulkan pembusukan produk, kontaminasi produk akan membahayakan pasien.kapasitas untuk mendegradasi senyawa aromatik karena sintesis enzim yang mengkatalis penggabungan oxygenase langsung dari oksigen kedalam molekul substrat. untuk molekul aromatik pengenalan gugus hidroksil dikatalisiis oleh enzim oksigenase, efek resonansi yang stabil dari cincin benzena sehngga lebih rentan terhadap serangan enzim.hal ini menyebabkan adanya kemungkinan degradasi asam salisilat oleh Acinetobacter lwoffi sebagaimana dijelaskan oleh Grant et al. (1970)
