Variasi dalam kekuatan asam dari beberapa asam karboksilat
kita mungkin berpikir bahwa semua asam karboksilik
mempunyai kekuatan yang sama karena memiliki delokalisasi yang sama di sekitar
-COO- untuk membuat ion lebih stabil dan lebih tidak mudah terikat dengan ion
hidrogen.
Namun kenyataan yang ada asam karboksilik memiliki berbagai
variasi keasaman.
pKa
HCOOH 3.75
CH3COOH 4.76
CH3CH2COOH 4.87
CH3CH2CH2COOH 4.82
Perlu diingat bahwa semakin tinggi pKa, semakin lemah sebuah asam. Mengapa asam etanoik lebih lemah dari adam metanoik? Semuanya tergantung pada stabilitas dari anion yang terbentuk. Kemungkinan untuk mendislokalisasikan muatan negatif. Semakin terdislokalisasi, semakin stabil ion tersebut dan semakin kuat sebuah asam.
Ion metanoat dari asam metanoik:
Satu-satunya perbedaan antara ini dan ion etanoat adalah
kehadiran CH3 pada etanoat. Alkil mempunyai kecenderungan mendorong elektron
menjauh sehingga betambahnya muatan negatif pada -COO- . Penambahan muatan
membuat ion lebih tidak stabil karena membuatnya lebih mudah terikat dengan
hidrogen. Sehingga asam etanoik lebih lemah daripada asam metanoik.
ALkil yang lain juga memiliki efek “mendorong elektron” sama
seperti pada metil sehingga kekuatan asam propanoik dan asam butanoik mirip
dengan asam etanoik.
Asam dapat diperkuat dengan menarik muatan dari -COO- .
YAnda dapat melakukan hal ini dengan menambahkan atom elektronegatif seperti
klorida pada rantai.
Pada tabel berikut, diperlihatkan semakin anda mengikatkan
klorin semakin asam molekul.
pKa
CH3COOH 4.76
CH2ClCOOH 2.86
CHCl2COOH 1.29
CCl3COOH 0.65
Asam Trikloroetanoik Tmerupakan asam yang cukup kuat.
Mengikatkan halogen yang berbeda juga membuat perbedaan.
Florin merupakan atom paling elektronegatif sehingga anda dapat menebak bahwa
dengan florin semakin tinggi tingkat keasaman.
pKa
CH2FCOOH 2.66
CH2ClCOOH 2.86
CH2BrCOOH 2.90
CH2ICOOH 3.17
Dan yang terakhir perhatikan juga efek yang terjadi dengan
semakin mnjauhnya halogen dari -COO- .
pKa
CH3CH2CH2COOH 4.82
CH3CH2CHClCOOH 2.84
CH3CHClCH2COOH 4.06
CH2ClCH2CH2COOH 4.52
Permasalahan :
Mengapa pada asam etanoik yang menyebabkan sifat asam adalah
hidrogen yang berikatan dengan oksigen, apa tidak mungkin hidrogen yang berasal
dari CH3 yang menyebabkan sifat asam?
pada asam karboksilat yang berpengaruh pada keasaman adalah hidrogen yang lepas yang berikatan dengan O, dan tidak mungkin H yang berikatan dalam gugus alkil, karna disini alkil berperan mendorong elektron ke arah gugus COOH sehingga menambah muatan negatif padaCOO-
BalasHapuspada asam etanoik Hidrogen yang mengakibatkan sifat asam adalah hidrogen yang terikat dengan oksigen karena hidrogen tersebut mengalami proses ionisasi dan bukan hidrogen yang berasal dari CH3, Saat asam etanoik terionisasi terbentuklah ion etanoat, CH3COO-.
BalasHapusbaiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan anda,
BalasHapusmenurut saya hal tersebut dikarenakan oleh Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton), sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8. Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO−). Sebuah larutan 1.0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2.4.
sehingga hidrogen yg mengakibatkan sifat asam adalah hidrogen
yang terikat dengan oksigen . saat asam etanoik terionisasi terbentuklah ion etanoatCH3COOH
trimmss smoga mmbntu...